Diego de Covarrubias fue un jurista, político y eclesiástico español, hijo de Alonso de Covarrubias y hermano de Antonio de Covarrubias y Leyva (uno de sus principales mecenas)
El Greco nunca le llegaría a conocer, pues murió en el mismo año en el que él llegó a Toledo, y realizará su retrato partiendo sobre el que ya le hubiera hecho Sánchez Coello.
Viendo ambos retratos podemos observar el abismo que separa ambos lados del manierismo español.
El Greco
El de Coello bebe del detallismo de origen flamenco que recoge a través de Antonio Moro, siempre atento a la minucia, con un estilo más dibujístico y preciso.
Por el contrario, el Greco es deudor del color y la pincelada veneciana, de la visión general y óptica sobre la parcial y mental de Coello.
Es un manierista mucho más romano y límite que no se para ante la realidad y tiende a su transformación artística.